Konklusjoner
Ved å katalysere det hastighetsbegrensende trinnet i melaninsyntesen, har tyrosinase blitt et av de viktigste målene for utvikling av hypopigmenterte midler. Tyrosinase er det mest studerte målet for å hemme melanogenese. Derfor kan hemmere som retter seg mot tyrosinase spesifikt hemme melanogenese i celler uten andre bivirkninger. Som et resultat av dette har det blitt utviklet mange hemmere de siste årene, og en oversikt over inhibitorene som er diskutert i denne oversikten er vist i figur 4. Ulike klasser av inhibitorer inkludert chalcones, resveratrol og flavanoner ble diskutert i denne gjennomgangen. Veldig interessant, inhibitorer med b-fenyl-a og b-umettet karbonyl-stillas ble nylig klassifisert i denne rapporten og viste bemerkelsesverdige tyrosinaseinhiberende aktiviteter. Spesielt benzyliden-2-tiohydantoiner og 5-benzylen(tio)barbiturater viste større hemmende styrke (figur 7). Mer medisinsk kjemiinnsats og struktur-aktivitetsforhold på disse stillasene vil bringe nye inhibitorer i fremtiden. Et annet nytt stillas bis(4-hydroksybenzyl)sulfid 36 viste enestående hemmende styrke mot tyrosinase med en IC50-verdi på 0,5 lM og Ki-verdi på 58 nM. Forbindelse 36 behandlet med 50 lM reduserte 20 prosent melanininnhold i det humane melanocyttsystemet uten signifikant cytotoksisitet. I tillegg avslørte sebrafisken in vivo-analysen at 36 effektivt reduserer melanindannelse uten negative effekter. Videre bekreftet den akutte orale toksisitetsstudien at forbindelse 36 var fri for merkbar cytotoksisitet hos mus. Således er forbindelse 36 en potensiell kandidat for å utvikle et trygt og effektivt farmakologisk middel for hudbleking.
I følge relevante studier,cistancheer en vanlig urt som er kjent som "mirakelurten som forlenger livet". Hovedkomponenten ercistanoside, som har ulike effekter som f.eksantioksidant, anti-inflammatorisk, ogfremme av immunfunksjonen. Mekanismen mellom cistanche oghud blekingligger i antioksidanteffekten til cistancheglykosider. Melanin i menneskelig hud produseres ved oksidasjon av tyrosin katalysert avtyrosinase, og oksidasjonsreaksjonen krever deltakelse av oksygen, så de oksygenfrie radikalene i kroppen blir en viktig faktorpåvirkermelaninproduksjon. Cistanche inneholder cistanosid, som er en antioksidant og kan redusere dannelsen av frie radikaler i kroppen, dermedhemmer melaninproduksjonen.
For mer info:
david.deng@wecistanche.com WhatApp:86 13632399501
Gjenbruk av eksisterende legemidler har blitt en av de viktige tilnærmingene i legemiddeloppdagelsesprogrammet for å utvikle potente melanogenese-hemmere. Dataene knyttet til et eksisterende legemiddel vil redusere tiden og kostnadene knyttet til den intellektuelle retten til å utvikle nye legemidler. Denne tilnærmingen har flere fordeler; inkludert tilgjengelighet, lavere kostnader og sikkerhet/tolerabilitet. Fenyltiourea har lenge vært kjent som en tyrosinasehemmer. Forskerne hentet de tiourea-avledede legemidlene i klinisk bruk og undersøkte deres effekt på tyrosinaseaktiviteter. Etionamid (26a) og dets analoger (26c–26e), inkludert protionamid (26b), ble identifisert som tyrosinasehemmere (Figur 9). Ethionamide er et godkjent annenlinjes antituberkulosemedisin som brukes til behandling av multiresistent tuberkulose. Mange antithyreoideamedisiner ble identifisert som potente tyrosinasehemmere; spesielt methimazol 27a, karbimazol 27b, tiouracil 27c, metyltiouracil 27d og propyltiouracil 27e hemmet sopptyrosinase (figur 9).
Generelt er sopptyrosinase den mest brukte in vitro-modellen for å screene de hypopigmenterte midlene i utviklingen av hudblekende stoffer, mens melanocytiske lysater fra mennesker og mus ble brukt i mindre grad. Dette er fordi tyrosinasen fra soppen Agaricus bisporus er rikelig tilgjengelig og lett kan renses. Men i flere aspekter er tyrosinasen fra sopp veldig forskjellig fra den menneskelige tyrosinasen. En utskilt form for sopptyrosinase er et tetramerenzym som finnes i cellenes cytosol, mens human tyrosinase er en monomer og inaktiv glykosylert membranbundet form. Videre er det rapportert at human tyrosinase viste en 6- ganger høyere affinitet for L-DOPA-oksidasjonsaktivitet enn sopptyrosinase, Km-verdien for human- og sopptyrosinase for L-DOPA var 0.31 mM og 1,88 mM, henholdsvis. I tillegg er aminosyresekvensidentiteten mellom menneskelig og sopptyrosinase 23 prosent. Disse strukturelle avvikene var godt korrelert i de tyrosinaseinhiberende aktivitetene analysert av AbTYR og hTYR. Det ble funnet at mange melanogenesehemmere ikke viste hemmende effekter på sopptyrosinaseaktivitet (se en sammenligning av thujapliciner, avsnitt humane tyrosinasehemmere).
Avslutningsvis håper vi at denne anmeldelsen vil være nyttig for medisinske kjemikere som jobber med melanogenese, spesielt på tyrosinaseproteiner, for å identifisere nye hemmere med medikamentlignende egenskaper.
Avsløringserklæring
Forfatterne rapporterer ingen interessekonflikter. Forfatterne alene er ansvarlige for innholdet og skrivingen av denne artikkelen.
Referanser
1. Tilgjengelig fra skin lightening.
2. Tilgjengelig fra skin-lightening-products-market-to-reach-USD 23-bn-by-2020-global-industry-analytikere (publisert på 2015- 02-16).
3. Francisco S, Stefania B, Mauro P, et al. Hypopigmenterende midler: en oppdatert gjennomgang av biologiske, kjemiske og kliniske aspekter. Pigment Cell Res 2006;19:550–7.
4. Tsatmali M, Ancans J, Thody AJ. Melanocyttfunksjon og dens kontroll av melanokortinpeptider. J Histochem Cytochem 2002;50:125-33.
5. Costin GE, Hearing VJ. Menneskelig hudpigmentering: melanocytter modulerer hudfarge som svar på stress. FASEB J 2007;21:976–94.
6. Ahn SJ, Koketsu M, Ishihara H, et al. Regulering av melaninsyntese av selenholdige karbohydrater. Chem Pharm Bull 2006;54:281–6.
7. Iozumi K, Hoganson GE, Pennella R, et al. Rollen til tyrosinase som determinanten for pigmentering i dyrkede humane melanocytter. J Invest Dermatol 1993;100:806–11.
8. Li G, Ju HK, Chang HW, et al. Melaninbiosyntesehemmere fra barken til Machilus thunbergia. Biol Pharm Bull 2003;26:1039–41.
9. Unver N, Freyschmidt-Paul P, Horster S, et al. Endringer i den epidermale melaninaksen og faktor XIIIa melanofager i senil lentigo og aldrende hud. Br J Dermatol 2006;155:119–28.
10. Brenner M, Hørsel VJ. Melaninets beskyttende rolle mot UV-skader i menneskelig hud. Photochem Photobiol 2008;84:539–49.
11. Urabe K, Nakayama J, Hori Y. I Norlund JJ, Boissy RE, et al. red. Pigmentsystemet: fysiologi og patofysiologi. New York, NY: Oxford University Press; 1998:909–913.
12. Yang JY, Koo JH, Song YG, et al. Stimulering av melanogenese av scoparone i B16 melanomceller. Acta Pharmacol Sin 2006;27:1467–73.
13. Pillaiyar T, Manickam M, Jung SH. Hemmere av melanogenese: en patentgjennomgang (2009–2014). Expert Opin Ther Pat 2015;7:775–88.
14. Schiaffino MV. Signalveier i melanosombiogenese og patologi. Int J Biochem Cell Biol 2010;42: 1094–104.
15. Slominski A, Tobin DJ, Shibahara S, et al. Melaninpigmentering i pattedyrhud og dens hormonelle regulering. Physiol Rev 2004;84:1155–228.
16. Høring VJ. Pattedyrtyrosinase - det kritiske regulatoriske kontrollpunktet i melanocyttpigmentering. Int J Biochem 1987;19:1141-7.
17. Halaban R, Patton RS, Cheng E, et al. Unormal forsuring av melanomceller induserer retensjon av tyrosinase i den tidlige sekretorveien. J Biol Chem 2002;277:14821-8.
18. Sanchez-Ferrer A, Rodrguez-Lopez JN, Garca-Canovas F, et al. Tyrosinase: en omfattende gjennomgang av mekanismen. Biochim Biophys Acta 1995;1247:1–11.
19. (a) Matoba Y, Kumagai T, Yamamoto A, et al. Krystallografiske bevis på at det dinukleære kobbersenteret til tyrosinase er fleksibelt under katalyse. J Biol Chem
2008;281:8981–90. (b) Bijelic A, Pretzler M, Molitor C, et al. Strukturen til en plantetyrosinase fra valnøttblader avslører betydningen av "substratstyrende rester" for enzymatisk spesifisitet. Angew Chem Int Ed Engl 2015;54:14677–80.
20. Decker H, Tuczek F. Tyrosinase/katekoloksidaseaktivitet av hemocyaniner: strukturell basis og molekylær mekanisme. Trends Biochem Sci 2000;25:392–7.
21. Jimenez-Atienzar M, Escribano J, Cabanes J, et al. Oksidasjon av flavonoidet eriodictyol med tyrosinase. Plant Physiol Biochem 2005;43:866–73.
22. Cavalieri EL, Li KM, Balu N, et al. Katekol orto-kinoner: de elektrofile forbindelsene som danner depurinerings-DNA-addukter og kan initiere kreft og andre sykdommer. Carcinogenese 2002;23:1071–7.
23. Vontzalidou A, Zoidis G, Chaita E, et al. Design, syntese og molekylære studier av dihydrostilbenderivater som potente tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem Lett 2012;22:5523–6.
24. Hasegawa T. Tyrosinase-uttrykkende nevroncellelinje som in vitro-modell for Parkinsons sykdom. Int J Mol Sci 2010;11: 1082–9.
25. Tessari I, Bisaglia M, Valle F, et al. Reaksjonen av alfa-synuklein med tyrosinase: mulige implikasjoner for Parkinsons sykdom. J Biol Chem 2008;283:16808–17.
26. Greggio E, Bergantino E, Carter D. Tyrosinase forverrer dopamintoksisitet, men er ikke genetisk assosiert med Parkinsons sykdom. J Neurochem 2005;93:246–56.
27. Yi W, Cao R, Peng W, et al. Syntese og biologisk evaluering av nye 4-hydroksybenzaldehydderivater som tyrosinaseinhibitorer. Eur J Med Chem 2010;45:639–46.
28. Friedman M. Bruning av mat og forebygging: en oversikt. J Agric Food Chem 1996;44:631-53.
29. Mayer AM. Polyfenoloksidaser i planter - nylig fremgang. Phytochemistry 1987;26:11–20.
30. Liu SH, Pan IH, Chu IM. Hemmende effekt av p-hydroksybenzylalkohol på tyrosinaseaktivitet og melanogenese. Biol Pharm Bull 2007;30:1135–9.
31. Arndt KA, Fitzpatrick TB. Lokal bruk av hydrokinon som et depigmenteringsmiddel. J Am Med Assoc 1965;194:117–19.
32. Fitzpatrick TB, Arndt KA, el-Mofty AM, et al. Hydrokinon og psoralener i terapi av hypomelanose og vitiligo. Arch Dermatol 1966;93:589–600.
33. Kligman AM, Willis I. En ny formel for depigmentering av menneskelig hud. Arch Dermatol 1975;111:40–8.
34. Heilgemeir fastlege, Balda BR. [Irreversibel giftig depigmentering. Observasjoner etter bruk av hudblekepreparater som inneholder hydrokinonemonobenzyleter]. MMW Munch Med Wochenschr 1981;123:47–8.
35. Kumar K, Vani MG, Wang SY, et al. In vitro og in vivo studier avslørte depigmenterende effektene av gallussyre: Et nytt hudlysende middel for hyperpigmenterte hudsykdommer. Biofaktorer 2013;39:259–70.
36. Gonc¸alez M, Correa M, Chorilli M. Hudlevering av kojicsyre-lastede nanoteknologibaserte medikamentleveringssystemer for behandling av hudaldring. BioMed Res Int 2013;2013:271–6.
37. Ki DH, Jung HC, Noh YW, et al. Preformulering og formulering av nylig syntetisert QNT3-18 for utvikling av et hudblekemiddel. Drug Dev Ind Pharm 2013;39:526–33.
38. Breathnach AC, Nazzaro-Porro M, Passi S, et al. Azelainsyrebehandling ved pigmentforstyrrelser. Clin Dermatol 1989;7:106–19.
39. Verallo-Rowell VM, Verallo V, Graupe K, et al. Dobbeltblind sammenligning av azelainsyre og hydrokinon ved behandling av melasma. Acta Derm Venereol Suppl (Stockh) 1989;143:58–61.
40. Shivhare S, Malviya K, Malviya K, et al. En anmeldelse: naturlig hudbelysning og nærende midler. Res J Top Cosmet Sci 2013; 4:21–5.
41. Huang CH, Sung HC, Hsiao CY, et al. Transdermal levering av tre vitamin C-derivater av Er: YAG og karbondioksid laser forbehandling. Lasers Med Sci 2013;28:807–14.
42. Yao CL, Lin YM, Mohamed MS, et al. Hemmende effekt av ektoin på melanogenese i B16-F0 og A2058 melanomcellelinjer. Biochem Eng J 2013;78:163–9.
43. Won YK, Loy CJ, Randhawa M, et al. Klinisk effekt og sikkerhet av 4-heksyl-1,3-fenylendiol for å forbedre hudhyperpigmentering. Arch Dermatol Res 2014;306:455–65.
44. Son K, Heo M. Evalueringen av depigmenteringseffektivitet i huden for utvikling av nye blekemidler i Korea. Int J Cosmet Sci 2013;35:9–18.
45. Chen YS, Lee SM, Lin CC, et al. Kinetisk studie på de hemmende aktivitetene til tyrosinase og melanindannelse til Carthamus gul isolert fra Carthamus tinctorius L. J Biosci Bioeng 2013;115:242–5.
46. Hsieh PW, Chen WY, Aljuffali A, et al. Co-drug strategi for å fremme hudmålretting og minimere transdermal diffusjon av hydrokinon og tranexamsyre. Curr Med Chem 2013;20:4080–92.
47. Tse TW, Hui E. Tranexamic acid: en viktig adjuvans i behandlingen av melasma. J Cosmet Dermatol 2013;12: 57–66.
48. Eimpunth S, Wanitphadeedecha R, Manuskiatti W. En fokusert gjennomgang av akne-indusert og estetisk prosedyrerelatert postinflammatorisk hyperpigmentering hos asiater. J Eur Acad Dermatol 2013;27:7–18.
49. Engasser PG. Okronose er forårsaket av blekekremer. J Am Acad Dermatol 1984;10:1072–3.
50. Fisher AA. Aktuelle kontaktnyheter. Hydrokinon bruker unormale reaksjoner. Cutis 1983;250:240–4.
51. Romaguera C, Grimalt F. Leukoderma fra hydrokinon. Kontaktdermatitt 1985;12:183.
52. Curto EV, Kwong C, Hermersdorfer H, et al. Hemmere av pattedyrmelanocytttyrosinase: in vitro sammenligninger av alkylestere av gentisinsyre med andre antatte hemmere. Biochem Pharmacol 1999;57:663-72.
53. Zhou H, Kepa JK, Siegel D, et al. Benzenmetabolitt hydrokinon oppregulerer kondromodulin-I og hemmer rørdannelse i humane benmargsendotelceller. Mol Pharmacol 2009;76:579–87.
54. Fujimoto N, Onodera H, Mitsumori K, et al. Endringer i skjoldbruskkjertelfunksjonen under utvikling av skjoldbruskkjertelhyperplasi indusert av kojinsyre hos F344-rotter. Carcinogenesis 1999;20:1567–71.
55. Spınola V, Mendes B, CAmara JS, et al. Effekt av tid og temperatur på vitamin C-stabilitet i hagebruksekstrakter. UHPLC-PDA vs. jodometrisk titrering som analytiske metoder. LWT-Food Sci Technol 2013;50:489–95.
56. Arulmozhi V, Pandian K, Mirunalini S. Ellaginsyreinnkapslede kitosan-nanopartikler for medikamentleveringssystem i en human oral kreftcellelinje (KB). Colloids Surf B Biointerfaces 2013;110:313–20.
57. Sonmez F, Sevmezler S, Atahan A, et al. Evaluering av nye chalconderivater som polyfenoloksidasehemmere. Bioorg Med Chem Lett 2011;21:7479–82.
58. Takahashi M, Takara K, Toyozato T, et al. En ny bioaktiv chalcone av Morus australis hemmer tyrosinaseaktivitet og melaninbiosyntese i B16 melanomceller. J Oleo Sci 2012;61:585–92.
59. Radhakrishnan SK, Shimmon RG, Conn C, et al. Azachalcones: en ny klasse potente polyfenoloksidasehemmere. Bioorg Med Chem Lett 2015;25:1753–6.
60. Radhakrishnan SK, Shimmon RG, Conn C, et al. Evaluering av nye chalkonoksimer som hemmere av tyrosinase og melanindannelse i B16-celler. Arch Pharm (Weinheim) 2016;349:20–9.
61. Radhakrishnan SK, Shimmon RG, Conn C, et al. Inhiberende kinetikk av roman 2,3-dihydro-1H-inden-1-one chalcone-lignende derivater på sopptyrosinase. Bioorg Med Chem Lett 2015;25:5495–9.
62. Wang Y, Curtis-Long MJ, Lee BW, et al. Hemming av tyrosinaseaktivitet av polyfenolforbindelser fra Flemingia philippinensis-røtter. Bioorg Med Chem
2014;22:1115–20.
63. Tan X, Song YH, Park C, et al. Svært potent tyrosinasehemmer, neorauflavane fra Campylotropis hirtella, og hemmende mekanisme med molekylær docking. Bioorg Med Chem 2016;24:153–9.
64. Satooka H, Kubo I. Resveratrol som en kcat-type hemmer for tyrosinase: potensiert melanogenese-hemmer. Bioorg Med Chem 2012;20:1090–9.
65. Lee TH, Seo JO, Baek SH, et al. Hemmende effekter av resveratrol på melaninsyntese i ultrafiolett B-indusert pigmentering i marsvinhud. Biomol Ther (Seoul) 2014;22:35–40.
66. Franco DC, de Carvalho GS, Rocha PR, et al. Hemmende effekter av resveratrolanaloger på sopptyrosinaseaktivitet. Molecules 2012;17:11816–25.
67. Song YM, Ha YM, Kim JA, et al. Syntese av nye azoresveratrol, azo-oksyresveratrol og deres derivater som potente tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem Lett 2012;22:7451–5.
68. Bae SJ, Ha YM, Kim JA, et al. En ny syntetisert tyrosinaseinhibitor: (E)-2-((2,4-dihydroksyfenyl)diazenyl)fenyl4-metylbenzensulfonat som en azo-resveratrolanalog. Biosci Biotechnol Biochem 2013;77:65–72.
69. Bae SJ, Ha YM, Park YJ, et al. Design, syntese og evaluering av (E)-N-substituerte benzyliden-anilin-derivater som tyrosinase-hemmere. Eur J Med Chem 2012;57:383–90.
70. Borges F, Roleira F, Milhazes N, et al. Enkle kumariner: privilegerte stillaser i medisinsk kjemi. Front Med Chem 2009;4:23–85.
71. Masamoto Y, Murata Y, Baba K, et al. Hemmende effekter av esculetin på melaninbiosyntese. Biol Pharm Bull 2004;27:422–5.
72. Fais A, Corda M, Era B, et al. Tyrosinaseinhibitoraktivitet av kumarin-resveratrol-hybrider. Molecules 2009;14:2514–20.
73. Matos MJ, Santana L, Uriarte E, et al. Nye halogenerte fenylkumariner som tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem Lett 2011;21:3342–45.
74. Ashraf Z, Rafiq M, Seo SY, et al. Design, syntese og evaluering av nye umbelliferonanaloger som potensielle sopptyrosinasehemmere. J Enzyme Inhib Med Chem 2015;30:874–83.
75. Asthana S, Zucca P, Vargiu AV, et al. Studie av struktur-aktivitetsforhold av hydroksykuminer og sopptyrosinase. J Agric Food Chem 2015;63:7236–24.
76. Gardelly M, Trimech B, Belkacem MA, et al. Syntese av nye diazafosfinaner kumarinderivater med fremmet cytotoksiske og anti-tyrosinase aktiviteter. Bioorg Med Chem Lett 2016;26:2450–4.
77. Ha YM, Kim JA, Park YJ, et al. Analoger av 5-(substituert benzyliden)hydantoin som hemmere av tyrosinase- og melanindannelse. Biochim Biophys Acta Gen Subj 2011;1810:612–19.
78. Ha YM, Kim JA, Park YJ, et al. Syntese og biologisk aktivitet av hydroksybenzylidenylpyrrolidin-2,5-dionderivater som nye potente hemmere av tyrosinase. Med Chem Comm 2011;2:542–9.
79. Kim SH, Ha YM, Moon KMC, et al. Anti-melanogen effekt av (Z)-5-(2,4-dihydroksybenzyliden)tiazolidin-2,4-dion, en ny tyrosinasehemmer. Arch Pharm Res 2013;36: 1189–97.
80. Chung KW, Park YJ, Choi YJ, et al. Evaluering av in vitro og in vivo anti-melanogen aktivitet av en nylig syntetisert sterk tyrosinaseinhibitor (E)-3-(2,4 dihydroksybenzyliden)-pyrrolidin-2,5-dion ({{8} }}DBP). Biochim Biophys Acta (Gen Subj) 2012;1820:962–9.
81. Kim HR, Lee HJ, Choi YJ, et al. Benzyliden-koblede tiohydantoin-derivater som hemmere av tyrosinase og melanogenese: viktigheten av b-fenyl-a, b-umettet karbonylfunksjonalitet. Med Chem Comm 2014;5:1410–17.
82. Yun HY, Kim do H, Son S, et al. Design, syntese og antilanogene effekter av (E)-2-benzoyl-3-(substituert fenyl)-akrylnitriler. Drug Des Devel Ther 2015;9:4259–68.
83. Son S, Kim H, Yun HY, et al. (E)-2-Cyano-3-(substituert fenyl)akrylamidanaloger som potente hemmere av tyrosinase: et lineært b-fenyl-a,b-umettet karbonylstillas. Bioorg Med Chem 2015;23:7728–34.
84. Isao K, Ikuyo KH. Tyrosinaseinhiberende aktivitet av olivenoljesmaksforbindelsene. J Agric Food Chem 1999;47:4574–8.
85. Cui Y, Liang G, Hu YH, et al. Alfa-substituerte derivater av kanelaldehyd som tyrosinaseinhibitorer: hemmende mekanisme og molekylær analyse. J Agric Food Chem 2015;63:716–22.
86. Yan Q, Cao R, Yi W, et al. Syntese og evaluering av 5-benzyliden(tio)barbiturat-beta-D-glykosider som sopptyrosinaseinhibitorer. Bioorg Med Chem Lett 2009;19:4055–8.
87. Yan Q, Cao R, Yi W, et al. Hemmende effekter av 5-benzylidenbarbituratderivater på sopptyrosinase og deres antibakterielle aktiviteter. Eur J Med Chem 2009;44:4235–43.
88. Chen Z, Cai D, Mou D, et al. Design, syntese og biologisk evaluering av hydroksy- eller metoksy-substituerte 5-benzyliden(tio)barbiturater som nye tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem 2014;22:3279–84.
89. Ambati NB, Anand V, Hanumanthu P. En enkel syntese av 2-n(metylamino)benzotiazoler. Synth. Commun 1997;27:1487–93.
90. Pan B, Huang RZ, Han SQ, et al. Design, syntese og antibiofilmaktivitet av 2-arylimino-3-aryl-tiazolidin-4-oner. Bioorg Med Chem Lett 2010;20:2461–4.
91. Criton M, Le Mellay-Hamon V. Analoger av N-hydroksy-N'-fenyltiourea og N-hydroksy-N'-fenylurea som inhibitorer av tyrosinase- og melanindannelse. Biorg Med Chem Lett 2008;18:3607–10.
92. Thanigaimalai P, Hoang TA, Lee KC, et al. Strukturelle krav til N-fenyltiourea og benzaldehyd-tiosemikarbazoner som hemmere av melanogenese i melanom B 16-celler. Bioorg Med Chem Lett 2010;20:2991–3.
93. Thanigaimalai P, Lee KC, Sharma VK, et al. Strukturelle krav til fenyltiourea-analoger for deres hemmende aktivitet av melanogenese og tyrosinase. Bioorg Med Chem Lett 2011;21:6824–8.
94. (a) Hall AM, Orlow SJ. Nedbrytning av tyrosinase indusert av fenyltiourea skjer etter Golgi-modning. Pigment Cell Res 2005;18:122–9. (b) Poma A, Bianchini S, Miranda M. Hemming av L-tyrosin-indusert mikronuclei-produksjon av fenyltiourea i humane melanomceller. Mutat Res 1999;446:143–8. (c) Du BK, Erway WF. Studier av virkningsmekanismen til tiourea og relaterte forbindelser; hemming av oksidative enzymer og oksidasjoner katalysert av kobber. J Biol Chem 1946;165:711-21.
95. (a) Choi J, Park SJ, Jee JG. Analoger av ethionamid, et medikament som brukes mot multiresistent tuberkulose, viser kraftig hemming av tyrosinase. Eur J Med Chem 2015;106:157–66. (b) Choi J, Jee JG. Reposisjonering av tioureaholdige legemidler som tyrosinasehemmere. Int J Mol Sci 2015;16:28534–48.
96. Cooper DS. Antithyreoideamedisiner. N Engl J Med 1984;311: 1353–62.
97. Liu P, Shu C, Liu L, et al. Design og syntese av tioureaderivater med svovelholdige heterosykliske stillaser som potensielle tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem 2016;24:1866–71.
98. Genc¸er N, Demir D, Sonmez F, et al. Nye sakkarinderivater som tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem 2012;20:2811–21.
99. (a) Zhu YJ, Song KK, Li ZC, et al. Antityrosinase og antimikrobielle aktiviteter av transcinnamaldehyd tiosemikarbazon. J Agric Food Chem 2009;57:5518–23. (b) Li ZC, Chen LH, Yu XJ, et al. Hemmingskinetikk av klorbenzaldehyd tiosemikarbazoner på sopptyrosinase. J Agric Food Chem 2010;58:12537–40. (c) Chen LH, Hu YH, Song W, et al. Syntese og antityrosinasemekanisme for benzaldehyd-tiosemikarbazoner: nye tyrosinasehemmere. J Agric Food Chem 2012;60:1542–7. (d) Pan ZZ, Zhu YJ, Yu XJ, et al. Syntese av 40-tiosemicarbazon griseofulvin og dets effekter på kontroll av enzymatisk bruning og sykdom etter høsting av frukt. J Agric Food Chem 2012;60:10784–8. (e) Yang MH, Chen CM, Hu YH, et al. Hemmende kinetikk av DABT og DABPT som nye tyrosinasehemmere. J Biosci Bioeng 2013;115:514–27.
100. * (a) Liu JB, Yi W, Wan YQ, et al. 1-(1-Aryletyliden)tiosemikarbazidderivater: en ny klasse tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem 2008;16:1096–102.(b) Liu JB, Cao RH, Yi W, et al. En klasse med potente tyrosinasehemmere: alkylidentiosemikarbazidforbindelser. Eur J Med Chem 2009;44:1773–8. (c) Yi W, Cao RH, Wen H, et al. Oppdagelse av 4- funksjonaliserte fenyl-O-beta-D-glykosider som en ny klasse av sopptyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem Lett 2009;19:6157–60. (d) Yi W, Cao RH, Chen ZY, et al. Design, syntese og biologisk evaluering av hydroksy- eller metoksy-substituerte fenylmetylentiosemi-karbazoner som tyrosinaseinhibitorer. Chem Pharm Bull 2009;57:1273–7. (e) Yi W, Cao RH, Chen ZY, et al. Rasjonell design og syntese av 4-o-substituert fenylmetylentiosemikarbazoner som nye tyrosinasehemmere. Chem Pharm Bull 2010;58:752–4. (f) Yi W, Dubois C, Yahiaoui S, et al. Forfining av aryltiosemikarbazon-farmakofor i hemming av sopptyrosinase. Eur J Med Chem 2011;46:4330–5. (g) Buitrago E, Vuillamy A, Boumendjel A, et al. Utforske interaksjonen mellom N/S-forbindelser med et dikobbersenter: tyrosinasehemming og modellstudier. Inorg Chem 2014;53:12848–58.
101. (a) Thanigaimalai P, Lee KC, Sharma VK, et al. Ketontiosemikarbazoner: struktur-aktivitetsforhold for deres melanogenese-hemming. Bioorg Med Chem Lett 2011;21:3527–30. (b) Lee KC, Thanigaimalai P, Sharma VK, et al. Strukturelle egenskaper av tiosemikarbazoner som hemmere av melanogenese. Bioorg Med Chem Lett 2010;20:6794–6.
102. You A, Zhou J, Song S, et al. Strukturbasert modifikasjon av 3-/4-aminoacetofenoner som gir en dyp endring av aktiviteten på tyrosinase: fra potente aktivatorer til svært effektive inhibitorer. Eur J Med Chem 2015;93:255–62.
103. You A, Zhou J, Song S, et al. Rasjonell design, syntese og struktur-aktivitetsforhold av 4-alkoksy- og 4-acyloksy-fenyletylen-tiosemikarbazonanaloger som nye tyrosinaseinhibitorer. Bioorg Med Chem 2015;23:924–31.
104. Girelli AM, Mattei E, Messina A, et al. Hemming av polyfenoloksidaser-aktivitet av forskjellige dipeptider. J Agric Food Chem 2004; 52:2741–5.
105. Morita H, Kayashita T, Kobata H, et al. Pseudostellarins DF, nye tyrosinaseinhiberende sykliske peptider fra Pseudostellaria heterophylla. Tetrahedron 1994;50:9975–82.
106. Ubeid AA, Zhao L, Wang Y, et al. Kort-sekvens oligopeptider med hemmende aktivitet mot sopp og human tyrosinase. J Invest Dermatol 2009;129:2242–9.
107. Kim H, Choi J, Cho JK, et al. Fastfasesyntese av kojinsyre - tripeptider og deres tyrosinaseinhiberende aktivitet, lagringsstabilitet og toksisitet. Bioorg Med Chem Lett 2004;14:2843–6.
108. Reddy B, Jow T, Hantash BM. Bioaktive oligopeptider i dermatologi: del I. Exp Dermatol 2012;21:563–8.
109. Hsiao NW, Tseng TS, Lee YC, et al. Serendipitous oppdagelse av korte peptider fra naturlige produkter som tyrosinase-hemmere. J Chem Inf Model 2014;54:3099–111.
110. Tseng TS, Tsai KC, Chen WC, et al. Oppdagelse av potente cysteinholdige dipeptidhemmere mot tyrosinase: en omfattende undersøkelse av 20 20 dipeptider for å hemme dopakromdannelse. J Agric Food Chem 2015;63: 6181–8.
111. Li DF, Hu PP, Liu MS, et al. Design og syntese av hydroksypyridinon-L-fenylalanin-konjugater som potensielle tyrosinaseinhibitorer. J Agric Food Chem 2013;61:6597–603.
112. Zhao DY, Zhang MX, Dong XW, et al. Design og syntese av nye hydroksypyridinonderivater som potensielle tyrosinasehemmere. Bioorg Med Chem Lett 2016;16:30486–93.
113. Baek S, Kim J, Kim D, et al. Hemmende effekt av dalbergioidin isolert fra stammen til Lespedeza cyrtobotrya på melaninbiosyntese. J Microbiol Biotechnol 2008;18:874–9.
114. Yanagihara M, Yoshimatsu M, Inoue A, et al. Hemmende effekt av gnetin C, en resveratroldimer fra melinjo (Gnetum gnemon), på tyrosinaseaktivitet og melaninbiosyntese. Biol Pharm Bull 2012;35:993–6.
115. Roh JS, Han JY, Kim JH, et al. Hemmende effekter av aktive forbindelser isolert fra saflor (Carthamus tinctorius L.) frø for melanogenese. Biol Pharm Bull 2004;27: 1976–8.
116. Kim JH, Kim MR, Lee ES, et al. Hemmende effekter av calycosin isolert fra roten av Astragalus membranaceus på melaninbiosyntese. Biol Pharm Bull 2009;32:264–8.
117. Kong YH, Jo YO, Cho CW, et al. Hemmende effekter av kanelsyre på melaninbiosyntesen i huden. Biol Pharm Bull 2008;31:946–8.
118. Cho Y, Kim KH, Shim JS, et al. Hemmende effekter av ondartet isolert fra Myristica fragrans HOUTT. på melaninbiosyntese. Biol Pharm Bull 2008;31:986–9.
119. Lee MY, Kim JH, Choi JN, et al. Melaninsyntesehemming og radikalfjernende aktivitet av forbindelser isolert fra luftdelen av Lespedeza cyrtobotrya. J Microbiol Biotechnol 2010;20:988–94.
120. Kim JP, Kim BK, Yun BS, et al. Melanokortin A, B og C, er nye melaninsyntesehemmere produsert av Eupenicillium sharia. I. Taksonomi, fermentering, isolasjon og biologiske egenskaper. J Antibiot (Tokyo) 2003;56:993–9.
121. Chen LG, Chang WL, Lee CJ, et al. Melanogenese-hemming av gallotanniner fra kinesiske galler i B16-musemelanomceller. Biol Pharm Bull 2009;32:1447–52.
122. Kim SJ, Son KH, Chang HW, et al. Tyrosinasehemmende prenylerte flavonoider fra Sophora flavescens. Biol Pharm Bull 2003;26:1348–50.
123. Khan SB, Azhar-Ul-Haq, Afza N, et al. Tyrosinase-hemmende langkjedede estere fra Amberboa ramosa. Chem Pharm Bull (Tokyo) 2005;53:86–9.
124. Chen WC, Tseng TS, Hsiao NW, et al. Oppdagelse av svært potent tyrosinasehemmer, T1, med betydelig anti-melanogenese-evne ved sebrafisk in vivo-analyse og beregningsbasert molekylær modellering. Sci Rep 2015;5:7995.
125. Ai N, Welsh WJ, Santhanam U, et al. Ny virtuell screeningtilnærming for oppdagelsen av humane tyrosinasehemmere. PLoS One 2014;9:e112788.
126. Chou TH, Ding HY, Hung WJ, et al. Antioksidative egenskaper og hemming av alfa-melanocytt-stimulerende hormonstimulert melanogenese av vanillin og vanillinsyre fra Origanum vulgare. Exp Dermatol 2010;19: 742–50.
127. Ashraf Z, Rafiq M, Seo SY, et al. Syntese, kinetisk mekanisme og dockingstudier av vanillinderivater som hemmere av sopptyrosinase. Bioorg Med Chem 2015;23: 5870–80.
128. Uchida R, Ishikawa S, Tomoda H. Hemming av tyrosinaseaktivitet og melaninpigmentering av 2-hydroksytyrosol. Acta Pharm Sin B 2014;4:141–5.
129. Chan CF, Lai ST, Guo YC, et al. Hemmende effekter av nye syntetiske methimazolderivater på sopptyrosinase og melanogenese. Bioorg Med Chem 2014;22: 2809–15.
130. Yu F, Jia YL, Wang HF, et al. Syntese av triazol Schiffs basederivater og deres hemmende kinetikk på tyrosinaseaktivitet. PLoS One 2015;10:e0138578.
131. Ashraf Z, Rafiq M, Seo SY, et al. Kinetiske og i silisiumstudier av nye hydroksybaserte tymolanaloger som hemmere av sopptyrosinase. Eur J Med Chem 2015;98: 203–11.
132. Lee DY, Jeong SC, Jeong YT, et al. Antimelanogene effekter av pikrionosid A isolert fra bladene til koreansk ginseng. Biol Pharm Bull 2015;38:1663–7.
133. Millott N, Lynn WG. Tilstedeværelsen av melanin og effekten av fenyltiourea. Nature 1966;209:99–101.
134. Baek SH, Ahn JW, Nam SH, et al. S-(-)-10,11-dihydroksyfarnesoic acid methyl ester hemmer melaninsyntese i murine melanocyttceller. Int J Mol Sci 2014;15:12750–63.
135. Choi J, Choi KE, Park SJ, et al. Ensemblebasert virtuell screening førte til oppdagelsen av nye klasser av potente tyrosinasehemmere. J Chem Inf Model 2016;56:354–67.
136. Cleland JG, Dargie HJ, Hodsman GP, et al. Kaptopril ved hjertesvikt. En dobbeltblind kontrollert prøvelse. Br Heart J 1984;52:530–5.
137. Cleland JG. Det kliniske forløpet av hjertesvikt og dets modifikasjon av ACE-hemmere: innsikt fra nylige kliniske studier. Eur Heart J 1994;15:125–30.
138. Kuo TC, Ho FM. Konkurrerende hemming av sopptyrosinase av kaptopril. Res J Biotechnol 2013;8:26–9.
139. Espin JC, Wichers HJ. Effekt av kaptopril på sopptyrosinaseaktivitet in vitro. Biochim Biophys Acta 2001;1544: 289–300.
140. Chu HL, Wang BS, Chang LC, et al. Effekter av kaptopril på melanindannelse i B16-celler. J Food Drug Anal 2012;20: 668–73. 141. Yoshimori A, Oyama T, Takahashi S, et al. Struktur-aktivitetsforhold til thujaplicinene for hemming av human tyrosinase. Bioorg Med Chem 2014;22:6193–200.
142. Wang HM, Chen CY, Wen ZH. Identifisering av melanogenese-hemmere fra Cinnamomum subavenium med in vitro og in vivo screeningsystemer ved å målrette human tyrosinase. Exp Dermatol 2011;20:242–8.
143. Kolbe L, Mann T, Gerwat W, et al. 4-n-butylresorcinol, en svært effektiv tyrosinasehemmer for lokal behandling av hyperpigmentering. J Eur Acad Dermatol Venereol 2013;27:19–23.
144. Kim DS, Kim SY, Park SH, et al. Hemmende effekter av 4-n-butylresorcinol på tyrosinaseaktivitet og melaninsyntese. Biol Pharm Bull 2005;28:2216–19.
145. Katagiri T, Okubo T, Oyobikawa M, et al. Hemmende virkning av 4-butylresorcinol på melanogenese og dens hudblekende effekt. J Soc Cosmet Chem Jpn 2001;35:42–9.
146. Okubo T, Oyohikawa M, Futaki K, et al. De hemmende effektene av 4-N-butyl-resorcinol på melanogenese [abstrakt]. J Dermatol Sci 1995;10:88.
147. Huh SY, Shin JW, Na JI, et al. Effekten og sikkerheten til 4-n-butylresorcinol 0.1 prosent krem for behandling av melasma: en randomisert kontrollert studie med delt ansikt. Ann Dermatol 2010;22:21–5.
148. Huh SY, Shin JW, Na JI, et al. Effekt og sikkerhet av liposom-innkapslet 4-n-butylresorcinol 0.1 prosent krem for behandling av melasma: en randomisert kontrollert studie med delt ansikt. J Dermatol 2010;37: 311–15.
149. Mohan NTM, Gowda A, Jaiswal AK, et al. Vurdering av effekt, sikkerhet og tolerabilitet av 4-n-butylresorcinol 0.3 prosent krem: en indisk multisentrisk studie på melasma. Clin Cosmet Investig Dermatol 2016;9:21–7.
For mer informasjon: david.deng@wecistanche.com WhatApp:86 13632399501
