3.3 Kjemisk sammensetning av CG

For CG, EEP fra Kongo, var GC-MS ikke effektiv nok til å direkte identifisere alle de forskjellige bestanddelene, men tillot oss å karakterisere flere kjemiske klasser, inkludert fettestere, fenol- og resorcinolderivater og triterpenoider. Denne strukturelle informasjonen fikk oss til å bruke 13C NMR-basert dereplisering ved å bruke tilpassede DB-er, dvs. DB4 og DB5. Flashkromatografi ble således utført på CG EEP og fraksjoner ble samlet ved bruk av TLC med svovelholdig vanillin-avsløring (jf. figur SI-24). 13C NMR-dereplikering med MixONat-programvare ble utført på de forskjellige fraksjonene ved bruk av DB4 og DB5, etterfulgt av en sammenligning med litteratur for validering. Dessuten tillot GC-MS-data oss å bestemme MW til store NP-er, som ble brukt med MixONat-programvare for å forbedre strukturelle hypoteser (tabell 4, figur 4).

Glykosid av cistanche kan også øke aktiviteten til SOD i hjerte- og levervev, og redusere innholdet av lipofuscin og MDA i hvert vev betydelig, effektivt rense ulike reaktive oksygenradikaler (OH-, H₂O₂, etc.) og beskytte mot DNA-skader forårsaket av OH-radikaler. Cistanche-fenyletanoidglykosider har en sterk renseevne for frie radikaler, en høyere reduserende evne enn vitamin C, forbedrer aktiviteten til SOD i sædsuspensjon, reduserer innholdet av MDA og har en viss beskyttende effekt på sædmembranfunksjonen. Cistanche-polysakkarider kan øke aktiviteten til SOD og GSH-Px i erytrocytter og lungevev hos eksperimentelt senescent mus forårsaket av D-galaktose, samt redusere innholdet av MDA og kollagen i lunge og plasma, og øke innholdet av elastin, har en god rensende effekt på DPPH, forlenger hypoksitiden hos eldre mus, forbedrer aktiviteten til SOD i serum og forsinker den fysiologiske degenerasjonen av lunge hos eksperimentelt eldre mus. Med cellulær morfologisk degenerasjon har eksperimenter vist at Cistanche har den gode antioksidantevnen og har potensial til å være et medikament for å forebygge og behandle aldringssykdommer. Samtidig har echinacoside i Cistanche en betydelig evne til å rense DPPH-frie radikaler og kan rense reaktive oksygenarter, forhindre frie radikal-indusert kollagen-nedbrytning, og har også en god reparasjonseffekt på anionskader av tymin frie radikaler.

Klikk på Hvor kan jeg kjøpe Cistanche

【For mer informasjon: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

Som forventet ble fettestere som palmitinsyreetylester (15) og oljesyreetylester (16), de mest flyktige forbindelsene av CG, bekreftet i CG_F2 ved 1H NMR som antatt av GC-MS . For CG_F3 ga 13C NMR-dereplikering ved bruk av MixONat-programvare med triterpener DB4 mer enn 50 forbindelser med en matchscore høyere enn 0.90. 13C NMR-spektra av CG_F3 avslørte en blanding av flere triterpenderivater (med molekylvekt på 424 for alle foreslått av GC-MS), inkludert en større og to mindre. Etter validering av 13C NMR-data i litteraturen, ble hovedforbindelsen identifisert som cycloartenone71,72 (17, rang 1, score 0.90, MW-filter ved 424 Da, figurer SI{{26 }} og SI-36) og de to mindre som lupenone73,74 (18, rangering 4, poengsum 0.87) og -amyrenone75 (19, rangering 31, poengsum {{6{{9 {{101}}}}}}.83, figurene SI{{40}} og SI-36). Tilsvarende fant vi i fraksjon CG_F8 en blanding av tilsvarende alkoholer som cycloartenol76 (21, rangering 7, poengsum 0.90, figurene SI-39 og SI{{50}}) som major NP og lupeol77 (22) og -amyrin78 (23) som mindre (rang 1, poengsum 0.97 og rangering 34, poengsum {{19{ {204}}}}.83, MW-filter ved 426 Da; figurene SI-41 og SI-42). Isomeren av 23, -amyrin (24), ble også identifisert hovedsakelig basert på 13C NMR-data (sammenligning med litteraturdata fra Seo et al.78 og data fra GC-MS (MW 426). Alle disse keton- og alkoholtriterpenderivatene var allerede kjent i propolis.37,38,42,54,79 For CG_F5, da GC-MS-analyse viste en hovedforbindelse ved 13,1 min med en fenolderivatprofil (tabell 1), 13C NMR-dereplikasjon med alk. (en)ylresorcinol_fenol DB5 identifiserte riktig m-heptadecenylfenol80 (20, rangering 1, poengsum 0,87 (figurene SI- 37 og SI-38) allerede beskrevet i kamerunsk propolis.37 I brøkdel CG_F10, Triterpenes DB4 uthevet dipterocarpol81 nøyaktig (25, rangering 1, poengsum 0,93, MW 442, figurene SI-43 og SI-44) tidligere beskrevet i propolis fra Thailand82 og Alk(en) )ylresorcinol_fenol DB5 foreslo 6-heptadecenylsalisylsyre (26, rangering 1, poengsum 0,92, MW 374, figurene SI-43 og SI-45). Angående disse to NP-ene , deres MW samsvarte ikke med de som ble bestemt av GC-MS. Dette kan forklares med den høye temperaturen brukt i GC-MS-metoden: Forbindelse 25 kan miste et molekyl vann gjennom dehydrering (m/z 424 [M 18]) mens 26 kan miste et karbondioksidmolekyl gjennom dekarboksylering (m/ z 330 [M-44]). For den følgende fraksjonen CG_F12 antydet derepliseringsprosessen ved bruk av Triterpenes DB4 mange forbindelser med høy score. Ved å bruke et MW-filter på 442 Da, er dipterocarp (25) allerede funnet i CG_F10 (rangering 20, poengsum 0,90, tallene SI-46 og SI-47) og 24- metylencyklobutan-3,26-diol83 (27, rangering 3, poengsum 0,97, MW-filter ved 456 Da, figurene SI-46 og SI-48) ble identifisert. I fraksjon CG_F15 ble dammarenediol II (28) korrekt antatt av MixONat og Triterpenes DB4 ved bruk av et MW-filter på 444 Da (rang 1, poengsum 1, figurene SI-49 og SI{{156} }; GC-MS: m/z 426 [M-18]) og bekreftet av 13C NMR-data.84 Ved å bruke samme tilnærming ble denne siste fraksjonen vist å inneholde to andre triterpenoider, dvs. mangiferinsyre (29, rangering 10, poengsum 0,87, MW-filter ved 454 Da, figurene SI-49 og SI-51) og embryonsyre (30, rangering 1, poengsum 0,94, MW-filter ved 468 Da, figurer SI{{174 }} og SI-52) allerede funnet i propolis fra Nigeria40 og Brasil.85 Disse karboksylsyrene ble ikke påvist av GC-MS på grunn av deres mangel på flyktighet (intermolekylær hydrogenbinding på grunn av karboksylsyrefunksjon). Likeledes, i CG_F18, ble to andre triterpenoidsyrer identifisert, dvs. embolsyre (34, rangering 1, score 0,87, MW-filter ved 470 Da, figurer SI{{186}} og SI-56) og mangerolsyre (35, rangering 9, poengsum 0,80, MW-filter ved 456 Da, figurene SI-55 og SI-57) også beskrevet av Silva et al. i Brasil.85 I den nest siste fraksjonen CG_F16, antydet 13C NMR-dereplikasjon med Alk(en)ylresorcinol_fenol DB5 nøyaktig et resorcinolisk lipid, dvs. heptadecenylresorcinol86 (31, rangering 0,9, poengsum 0,1 , figurene SI-53 og SI-54) assosiert med to andre resorcinolderivater identifisert som pentadecenylresorcinol87 (32, MW 318) og pentadecylresorcinol88 (33, MW 320). Alle ble tidligere isolert i kamerunsk37 og meksikansk propolis.89 13C NMR-data på 17–35 er tilgjengelig i støtteinformasjonen.

For denne kongolesiske propolisprøven kan de fleste triterpenoider så vel som resorcinoliske lipider stamme fra M. indica. 83,89,90

3.4 Antioksidant- og anti-AGE vurdering

Evaluering av antioksidant- og anti-AGE-aktivitetene til BC1, BC2 og CG EEP viste at bare BC1 EEP viste en god antioksidantaktivitet (1172 ± 97 μmol TE/g), to ganger høyere enn for etanolisk rosmarinekstrakt (E392). Denne aktiviteten handlet om dets høye totale fenolinnhold (297.0 ± 15,6 mg GAE/g) som var sammenlignbare med EEP-er av poppeltype som for det meste finnes i Europa, Nord-Amerika eller Kina.19 Den kjemiske analysen av BC1 EEP avslørte fenantrener og stilbenoidpolyfenoler, inkludert combretastatin B-2 (7), en dihydrostilben. Slike derivater er allerede beskrevet av Inui et al. i 202158 i senegalesisk propolis som viste betydelig antiinflammatorisk aktivitet, med forbindelsene 4, 6 og 7 som de mest aktive. Dihydrofenantrenen 6-metoksycoelonin (3) har også blitt beskrevet som å vise en cytotoksisk effekt mot fem humane kreftcellelinjer (786-0, MCF-7, Hep2, UACC-62 og NCI/ADR-RES) med bemerkelsesverdig aktivitet mot UACC-62-celler (IC50 2.59 μM).91 Fenantren 6 var også kjent for sin moderate cytotoksiske aktivitet mot KB, MCF-7 , og K562-celler og dens potente hemmende aktivitet på CDK1/cyklin B (IC50 0.07 μM).92 Dihydrofenantrener fra Combretum-arter som combretastatin ble også tidligere beskrevet som celleveksthemmere59: Fire typer combretastatin kan skilles ut. dvs. stilben-type (combretastatin A), dihydro stilben-type (combretastatin B), fenantren-type (combretastatin C), og syklisk makrolakton-type combretastatin (combretastatin D). Blant dem viser combretastatin A (A-4, men også A-1 og A-2) den høyeste anti-tumoraktiviteten.93,94 Det synes derfor best å bruke en slik antioksidant propolis som inneholder fenantren, dihydrofenantren og combretastatinderivater med stor forsiktighet. Det bekrefter viktigheten av den foreløpige bestemmelsen av den kjemiske sammensetningen av propolis før den brukes i mat- og helseprodukter.

Blant alle propolisekstrakter som ble brukt i denne studien, viste bare BC2 EEP en moderat anti-AGE-aktivitet (IC50 0.70 mg/ml) sammenlignet med S. japonicum etanolisk ekstrakt, kjent for sin høye anti-AGE-aktivitet19 (jf. Tabell SI.1). Som forventet viste alle rensede flavanonderivater en god aktivitet (IC50 0.20–0.26 mM; Tabell SI-1) nær referanseverdien (Quercetin IC50 0.20 mM) bortsett fra for 13 (IC50 0.60 mM). Høyere anti-AGE-aktivitet er tidligere rapportert for en fransk EEP (IC50 0.05 mg/ml) med mye lavere nivåer av triterpenderivater og høye mengder pinobanksinderivater.19

Som konklusjon, i dette arbeidet ble GC-MS eller HPLC-DAD-MS først brukt til å identifisere forskjellige klasser av NP-er og bestemme deres MW-er. Deretter tillot 13C NMR-basert dereplisering ved bruk av MixONat-programvare med tilpassede DB-er oss å entydig karakterisere store NP-er fra fraksjoner. I tillegg til viktige triterpenoider, viste BC1, en propolisprøve som stammer fra sentrum av Benin, en original sammensetning med høye nivåer av dihydrofenantren-, fenantren- og bisbenzylderivater, hvorav noen ble identifisert for første gang i propolis. Noen av disse antioksidantpolyfenolene er sannsynligvis cellegift og minner oss om behovet for systematisk analyse av propolis før bruk i mat- og helseprodukter, spesielt for den mindre kjente propolisen fra tropiske områder. Blant de andre ekstraktene som tilhører Macaranga-type propolis, inneholdt BC2, samlet i samme område, prenyl- og geranylflavanoner med anti-AGE-aktiviteter. Propolis fra Kongo inneholdt NP-er mest sannsynlig assosiert med den botaniske kilden M. indica: triterpenoider av cyklobutantype og resorcinoliske lipider. Ytterligere undersøkelser vil bli utført for å assosiere den fytokjemiske sammensetningen av beninesiske og kongolesiske propolisprøver med den lokale floraen og for å evaluere deres anti-sopp- eller antibakterielle egenskaper.

BEKREFTELSE 

Forfatterne takker Dr. Ingrid Freuze fra «Plateau Astral» ved Det naturvitenskapelige fakultet i Angers for LC-MS-analyser.

TAKK FOR ØKONOMISK STØTTE

Forfatterne takker International Foundation of Science (IFS) (Grant I-3-E-5720-2) og Committee for Scientific and Technological Cooperation (COMSTECH) for deres økonomiske støtte.

ERKLÆRING AV DATA TILGJENGELIGHET

Alle data merket med SI er inkludert i tilleggsinformasjonsdelen.

REFERANSER

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Propolis motvirker noen trusler mot honningbienes helse. Insekter. 2017;8(2):46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. Antibakteriell aktivitet av syrisk propolisekstrakt mot flere bakteriestammer in vitro. World J Pharm Sci. 2017;6(2):42-46.

3. Gavanji S, Larki B. Sammenlignende effekt av propolis av honningbi og noen urteekstrakter på Candida albicans. Chin J Integr Med. 2017; 23(3):201-207.

4. Wagh VD. Propolis: et vidunderbiprodukt og dets farmakologiske potensialer. Adv Pharm Sci. 2013;2013:308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Propolis: kjemisk sammensetning og dens anvendelser i endodonti. Iran Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Khan KA, et al. Sammensetning og funksjonelle egenskaper til propolis (bilim): en gjennomgang. Saudi J Biol Sci. 2019;26(7):1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Schmitt T, Leonhardt SD. En anelse om bielim: ny innsikt i kildene og faktorene som driver harpiksinntaket hos honningbier (Apis mellifera). PLoS EN. 2019;14(2):e0210594.

8. Toreti VC, Sato HH, Pastore GM, Park YK. Nylig fremgang for Propolis for dens biologiske og kjemiske sammensetninger og dens botaniske opprinnelse. Evid-basert komplement Altern Med. 2013;2013:e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. Effekter av sesong og høyde på biologisk aktive nivåer av visse fenolforbindelser og delvis standardisering av propolis. Ankara Üniv Vet Fak Derg. 2017;64(1):13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP. La propolis: opprinnelse, komposisjon og eiendom. Fytoterapi. 2012;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A, et al. Antifungale og antibakterielle metabolitter fra en fransk poppel type Propolis. Evid-basert komplement Altern Med. 2015;2015:e319240.

12. Christov R, Trusheva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. Kjemisk sammensetning av propolis fra Canada, dens antiradikale aktivitet og planteopprinnelse. Nat Prod Res. 2006;20(6):531-536.

13. Trusheva B, Popova M, Koendhori EB, Tsvetkova I, Naydenski C, Bankova V. Indonesisk propolis: kjemisk sammensetning, biologisk aktivitet og botanisk opprinnelse. Nat Prod Res. 2011;25(6):606-613.

14. Popova M, Trusheva B, Cutajar S, et al. Identifikasjon av planteopprinnelsen til de botaniske biomarkørene av middelhavstype propolis. Nat Prod Commun. 2012;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. Et farmakologisk perspektiv på bruken av brasiliansk rød propolis og dets isolerte forbindelser mot menneskelige sykdommer. Eur J Med Chem. 2016;110:267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T, et al. Oksiderende/antioksidantegenskaper til kroatisk innfødt propolis. J Agric Food Chem. 2006;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L, et al. Bestemmelse av fenolprofil ved HPLC-ESI-MS/MS, antioksidantaktivitet, in vitro cytotoksisitet og antiherpetisk aktivitet av propolis fra den brasilianske innfødte bien Melipona quadrifasciata. Rev Bras Farm. 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F, et al. Nigeriansk propolis: kjemisk sammensetning, antioksidantaktivitet og -amylase og -glukosidasehemming. Nat Prod Res. 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J, et al. Kjemisk sammensetning, antioksidant og anti-AGEs aktiviteter av en fransk poppel type Propolis. J Agric Food Chem. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG, et al. Bruken av brasiliansk propolis for oppdagelse og utvikling av nye antiinflammatoriske legemidler. Eur J Med Chem. 2018;153:49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L, et al. Algerisk propolis potenserer doksorubicin-mediert antikrefteffekt mot human pancreas PANC-1 kreftcellelinje gjennom cellesyklusstans, apoptoseinduksjon og P-glykoproteinhemming. Anticancer Agents Med Chem. 2018; 18(3):375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H, et al. Antitumoraktivitet av kinesisk propolis i human brystkreft MCF-7- og MDA-MB-231-celler. Evid-basert komplement Altern Med. 2014;2014:e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO, et al. Fytokjemisk screening og in vitro antibakteriell, soppdrepende, antioksidant og antitumoraktivitet av den røde propolis Alagoas. Braz J Biol. 2018;79(3):452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. Antibakteriell aktivitet av propolis fra taiwansk grønn propolis. J Food Drug Anal. 2018;26(2):761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. Kjemisk sammensetning og antimikrobielle aktiviteter av iransk propolis. Iran Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS. Hemmende aktivitet av propolis mot listeria monocytogenes i melk lagret under kjøling. Food Microbiol. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N, et al. Antiviral aktivitet av Hatay Propolis mot replikasjon av herpes simplex virus type 1 og type 2. Med Sci Monit. 2016;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G, et al. Antioksidant, antimikrobielle, antiparasittiske og cytotoksiske egenskaper til forskjellige brasilianske propolisekstrakter. PLoS EN. 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. Et vannløselig derivat av propolis forsterker den cytotoksiske aktiviteten til naturlige drepeceller. J Etnopharmacol. 2018;218:51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abd Allah FAM. Kjemisk sammensetning og antimikrobiell aktivitet av europeisk propolis. Z Naturforsch. 2000; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG. Kjemisk sammensetning av europeisk propolis: forventede og uventede resultater. Z Naturforsch. 2002;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. In vitro-studie av den antimikrobielle aktiviteten til europeisk propolis mot Paenibacillus-larver. Apidologie. 2017;48(3):411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. Antimikrobielle aktiviteter av europeisk propolis samlet fra ulike geografiske opphav alene og i kombinasjon med antibiotika. Medisiner. 2018;5(1):2.

34. Bueno-Silva B, Marsola A, Ikegaki M, Alencar SM, Rosalen PL. Effekten av årstider på brasiliansk rød propolis og dens botaniske kilde: kjemisk sammensetning og antibakteriell aktivitet. Nat Prod Res. 2017; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M, et al. Antitrypanosomal, antileishmanial og cytotoksisk aktivitet av brasiliansk rød propolis og planteharpiks fra Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub. Food Chem Toxicol. 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C, et al. Brasiliansk rød propolis: kjemisk sammensetning og antibakteriell aktivitet bestemt ved bruk av bio-veiledet fraksjonering. Microbiol Res. 2018;214:74-82.

37. Kardar MN, Zhang T, Coxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. Karakterisering av triterpener og nye fenoliske lipider i Kamerunsk propolis. Fytokjemi. 2014;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M, et al. Pentasykliske triterpener og råekstrakter med antimikrobiell aktivitet fra kamerunske brune propolisprøver. J Appl Pharm Sci. 2014;4(7):1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS, et al. Ny monoeter av glyserol og triterpener med DPPH-radikalfjernende aktivitet fra kamerunsk propolis. Nat Prod Res. 2017;31(12):1379-1389.

40. Omar R, Igoli JO, Zhang T, et al. Den kjemiske karakteriseringen av nigerianske propolisprøver og deres aktivitet mot Trypanosoma brucei. Sci Rep. 2017;7(1):923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT, et al. En ny isoflavoner og andre bestanddeler fra Kamerunsk propolis og evaluering av deres anti-inflammatoriske, antifungale og antioksidantpotensial. Saudi J Biol Sci. 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. Fytokjemisk analyse og biologisk evaluering av utvalgte afrikanske propolisprøver fra Kamerun og Kongo. Nat Prod Commun. 2015;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J, et al. MixONat, en programvare for dereplisering av blandinger basert på 13C NMR-spektroskopi. Anal Chem. 2020;92(13):8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C NMR-dereplisering ved bruk av MixONat-programvare: en praktisk veiledning for å dechiffrere naturlige produktblandinger. Planta Med. 2021;87(12–13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, García-Sosa K, Peña-Rodriguez LM. Bruk av 13C-NMR-dereplikasjon for å hjelpe til med identifiseringen av xantoner som finnes i stammebarkekstraktet av Calophyllum brasiliense. Phytochem Anal. 2021;32(6):1102-1109.

46. ​​Nuzillard JM. Taksonomi-fokuserte naturlige produktdatabaser for karbon-13 NMR-basert dereplisering. Analytica. 2021;2(3):50-56.

47. SciFinder.

48. LOTUS: Database for naturlig forekomst av produkter.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C, et al. De tre pilarene i naturlig produkt dereplication. Alkaloider fra løkene til Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. Som en foreløpig prøvesak. Molekyler. 2021;26(3):637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. Predicted carbon-13 NMR data of Natural Products (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC, et al. Anti-AGE-aktivitet av propolis av poppeltype: virkningsmekanisme for hovedfenolforbindelser. Int J Food Sci Technol. 2020;55(2):453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P, et al. Justering av en 96-brønnmikrotiterplate-fluorescensbasert analyse for å identifisere AGE-hemmere i råplanteekstrakter. Molekyler. 2013;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. Automatisering av en 96-brønnmikrotiterplateanalyse for identifisering av AGE-hemmere eller induktorer: applikasjon til screening av et lite bibliotek med naturlige forbindelser. Anal Bioanal Chem. 2010;398(4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodríguez LM, Richomme P. Uvanlig kjemisk sammensetning av meksikansk propolis samlet i Quintana Roo, Mexico. J Apic Res. 2015;54(4):350-357.

55. Zhang T, Omar R, Siheri W, et al. Kromatografisk analyse med forskjellige detektorer i kjemisk karakterisering og dereplisering av afrikansk propolis. Talanta. 2014;120:181-190.

56. Katerere DR, Grey AI, Nash RJ, Waigh RD. Fytokjemiske og antimikrobielle undersøkelser av stilbenoider og flavonoider isolert fra tre arter av Combretaceae. Fitoterapia. 2012;83(5):932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Powell AD. Fenantrener, dihydrofenantrener og bibenzyler fra orkideen Bulbophyllum vaginatum. Fytokjemi. 1997;44(1):157-165.

58. Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. Fytokjemiske og antiinflammatoriske egenskaper til senegalesisk propolis og isolerte forbindelser. Fitoterapia. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singh SB, Niven ML, Schmidt JM. Cellevekstinhiberende dihydrofenantren og fenantrenbestanddeler av det afrikanske treet Combretum caffrum. Can J Chem. 1988;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dihydrophenanthrenes fra stilkene og bladene til Dioscorea nipponica Makino. Nat Prod Res. 2010;24(13):1253-1257.

61. Letcher RM, Nhamo LRM. Kjemiske bestanddeler av Combretaceae. Del I. substituerte fenantrener og 9,10-dihydrofenantrener fra kjerneveden til Combretum apiculatum. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM, Nhamo LRM. Kjemiske bestanddeler av Combretaceae. III. Substituerte fenantrener, 9,10-dihydrofenantrener og bibenzyler fra kjerneveden til Combretum silicider. J Chem Soc, Perkin Trans 1 (1972–1999). 1972;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L, et al. Separasjon og rensing av 9,10-dihydrofenantrener og bibenzyler fra Pholidota chinensis ved høyhastighets motstrømskromatografi. J Sep Sci. 2015;38(3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, et kromon-C-glukosid fra Pancratium biflorum. Fytokjemi. 1983;22(11):2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Isobiflorin, et kromon C-glukosid fra nellik (Eugenia caryophyllata). Fytokjemi. 1997;45(2):401-403.

66. Omar RMK, Igoli J, Gray AI, et al. Kjemisk karakterisering av nigeriansk rød propolis og dens biologiske aktivitet mot Trypanosoma Brucei. Phytochem Anal. 2016;27(2):107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. En ny Prenylflavonoid isolert fra Propolis samlet på Salomonøyene. Biosci Biotechnol Biochem. 2012;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB, et al. Cytotoksiske prenylerte flavanoner fra Monotes-fiskere. Fytokjemi. 1997;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC. Antioksidantflavonoider fra jordstenglene til Helminthostachys zeylanica. Fytokjemi. 2003; 64(7):1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, Boyd MR. Anti-HIV Prenylerte Flavonoider fra Monotes africanus. J Nat Prod. 2001;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. Triterpenoids i knoppekssudater av FijianGardenia-arter. Fytokjemi. 1992;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, Palermo JA. Syntese og cytotoksisitetsevaluering av A-ringderivater av cykloartanon. Phytochem Lett. 2017;21:200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. Dehydro-6-hydroksyrotenoid og lupenon fra Tephrosia villosa. Fytokjemi. 1993;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone og salacianol, to triterpener fra Salacia beddomei. Fytokjemi. 1995;40(4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG, Rincon Velandia J, de Oliveira LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quím Nova. 1998;21(6):740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z, et al. 9 ,19-Cyclosterolanalyse ved 1H og 13C NMR, krystallografiske observasjoner og molekylærmekaniske beregninger. J Am Chem Soc. 1998;120(24):5970-5980.

77. Sholichin M, Yamasaki K, Kasai R, Tanaka O. ^<13>C kjernemagnetisk resonans av lupan-type triterpener, Lupeol, Betulin og Betulinsyre. Chem Pharm Bull. 1980;28(3):1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Carbon-13 nmr-spektra av urs-12-enes og anvendelse på strukturelle tildelinger av komponenter i Isodon japonicus hara-vevskulturer. Tetrahedron Lett. 1975;16(1):7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. Kjemiske bestanddeler av propolis fra vietnamesisk Trigona minor og deres antiausterity-aktivitet mot PANC-1 human bukspyttkjertelkreftcellelinje. J Nat Prod. 2017;80(8):2345-2352.

80. de Correia S, David JM, David JP, Chai HB, Pezzuto JM, Cordell GA. Alkylfenoler og derivater fra Tapirira obtusa. Fytokjemi. 2001;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. 13C NMR-studie av ginsengsapogeniner og deres beslektede triterpener av dammarantype. Tetraeder. 1977;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. Antibakterielle forbindelser fra Propolis of Tetragonula laeviceps og Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) fra Thailand. PLoS EN. 2015;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Viswanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Triterpenoids fra Mangifera indica (del III). Fytokjemi. 1999;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA, et al. Den botaniske opprinnelsen til triterpenoider fra Yucatecan propolis. Phytochem Lett. 2019;29:25-29.

85. da Silva MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quím Nova. 2005;28(5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA. Bioassay-veiledet isolering av en potent blodplateaktiverende faktorantagonist Alkenylresorcinol fra Ardisia elliptica. Pharm Biol. 2004;42(6):457-461.

87. Wu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. Ultralydassistert Wittig-reaksjon og syntese av 5-alkyl- og 5-alkenylresorcinoler. J Chem Res. 2009;2009(3):183-185. d

88. Mizuno CS, Rimando AM, Duke SO. Fytotoksisk aktivitet av kinoner og resorcinoliske lipidderivater. J Agric Food Chem. 2010;58(7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Calvo-Irabién LM, Rodríguez LMP. Resorcinoliske lipider fra Yucatecan Propolis. J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH, et al. Kjemiske bestanddeler av Mangifera indica og deres antiausterity-aktivitet mot PANC-1 human kreftcellelinje i bukspyttkjertelen. J Nat Prod. 2016;79(8):2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC, et al. Cytotoksisk fenantren, dihydrofenantren, dihydrostilbenderivater og andre aromatiske forbindelser fra Combretum laxum. Molekyler. 2020;25(14):3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Phenanthrene-derivater fra Appendicula reflexa som nye CDK1/cyklin B-hemmere. Phytochem Lett. 2012;5(4):814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Combretastatiner: en oversikt over strukturen, sannsynlige virkningsmekanismer og potensielle anvendelser. Molekyler. 2020; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P, et al. En gjennomgang av den mekanistiske innsikten til planteavledede bioaktive antikreft-fytoforbindelser og deres struktur-aktivitetsforhold. Molekyler. 2022;27(9):3036.

STØTTENDE INFORMASJON

Ytterligere støtteinformasjon finner du på nettet i delen Støtteinformasjon på slutten av denne artikkelen.

【For mer informasjon: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】